Calienta el aceite de oliva y la mantequilla en una cacerola a fuego medio-alto. Agrega las hojas de salvia y fríelas hasta que estén crujientes (20-30 segundos), luego resérvalas.

Agrega la calabaza a la cacerola, vierte el agua y lleva a ebullición. Sazona con sal y pimienta.

Espolvorea la harina de maíz en la mezcla hirviendo mientras bates constantemente. Reduce el fuego y cocina hasta que la harina de maíz esté cremosa, aproximadamente 25 minutos.

Apaga el fuego; agrega la cayena, la leche y el queso Parmigiano Reggiano. Bate hasta que se combine uniformemente.

Engrasa un molde para pastel de 9x9 pulgadas con aceite de oliva. Extiende la polenta uniformemente en el molde, deja enfriar y refrigera durante al menos 3 horas.

Precalienta el horno a 425°F (220°C). Voltea la polenta sobre una tabla de cortar, córtala en 8 porciones y transfiere a una bandeja para hornear forrada.

Coloca encima de cada porción de polenta el queso Monterey Jack y espolvorea pimentón o cayena si lo deseas. Hornea hasta que aparezcan bordes dorados, aproximadamente 30 minutos.