Coloque la carne en un tazón y sazone generosamente con pimienta y sal kosher. Cubra y transfiera al refrigerador hasta que esté listo para usar; hasta 1 día está bien.

Dejando las raíces en su lugar, corte las partes superiores de los chalotes. Retire y deseche las cáscaras.

Caliente 2 cucharadas de aceite en una sartén pesada a fuego alto. Agregue la mitad de la carne y cocine hasta que esté bien dorada, de 4 a 6 minutos por lado. Retire a un plato y repita para dorar el resto de la carne.

Apague el fuego y agregue 1 cucharada de aceite a la sartén vacía. Agregue los chalotes y deje que la sartén se enfríe durante 2 a 3 minutos. Encienda nuevamente el fuego a medio y mezcle los chalotes hasta que estén dorados, de 2 a 4 minutos. Retire los chalotes a un plato.

Agregue la cucharada restante de aceite a la sartén con la cebolla, el ajo y una pizca de sal; cocine y revuelva durante aproximadamente 1 minuto. Incorpore la pasta de tomate y cocine hasta que esté tostada, unos 2 minutos.

Agregue el vinagre de vino tinto y el vino blanco y lleve a ebullición mientras raspa los trozos dorados de comida del fondo de la sartén con una cuchara de madera. Aumente el fuego a medio-alto y agregue el azúcar, la canela, la pimienta de Jamaica, los clavos, el orégano, las hojas de laurel y las ramitas de romero. Revuelva para combinar y cocine hasta reducir a la mitad, de 2 a 3 minutos.

Agregue la carne y los chalotes dorados a la sartén y mezcle cuidadosamente hasta que estén cubiertos. Vierta 2 tazas de caldo de res y lleve a una ebullición suave.

Reduzca el fuego a bajo o medio-bajo. Cubra y cocine a fuego lento durante 1 hora, luego destape y cocine durante al menos 1 hora más, revolviendo ocasionalmente para mover la carne y los chalotes. Agregue más caldo si es necesario durante el tiempo de cocción y retire algo de grasa si lo prefiere.

La carne está lista cuando un tenedor entra fácilmente, pero la carne no se deshace por sí sola; puede tardar más de 2 horas.

Pruebe y ajuste los condimentos antes de servir.