Precalienta el horno a 325 grados F (165 grados C). Agrega aceite a una olla apta para horno y colócala a fuego medio. Añade el tocino y cocina, revolviendo ocasionalmente, hasta que esté dorado pero aún no crujiente, aproximadamente 3 minutos.

Sazona los cubos de estofado con sal y pimienta. Coloca la harina en un tazón poco profundo, y reboza los cubos en la harina, sacudiendo el exceso. Añádelos a la olla y cocina en la grasa del tocino, mezclando el tocino con la carne de res hasta que esta esté dorada por todos lados. Vierte 1/2 taza de caldo de res para desglasar la sartén y evitar que se pegue.

Agrega la cebolla y el ajo a la olla; cocina y revuelve hasta que la cebolla esté apenas translúcida, unos 3 minutos. Añade la pasta de tomate, el chili en polvo, el orégano, el comino, el pimentón y el cilantro. Revuelve para cubrir la cebolla y la carne con las especias.

Vierte la Guinness; raspa cualquier resto del fondo de la olla. Añade la salsa de tomate y el caldo de res restante; sazona con sal y pimienta. Revuelve, luego lleva a ebullición.

Transfiere al horno precalentado y hornea, sin tapar, hasta que el chili esté espeso y la carne tierna, de 1 1/2 a 2 horas. Revuelve el estofado cada 30 minutos para evitar que se queme; añade un poco de agua o caldo si el estofado parece demasiado seco.