Mezcla el azúcar y la mantequilla con una espátula hasta que esté claro y cremoso. Reserva.

Calienta un poco de agua en una olla a fuego bajo. Derrite el chocolate oscuro en un tazón resistente al calor colocado sobre la olla. Revuelve con una espátula.

Coloca las castañas en un procesador de alimentos; pulsa hasta que estén muy finamente trituradas. Agrega a la mezcla de azúcar y mantequilla y revuelve hasta que se combine. Mezcla la sal, la pimienta de cayena, el extracto de vainilla, el brandy y el chocolate derretido hasta que esté bien combinado.

Coloca el relleno en una bandeja para hornear forrada con silicona y alisa. Cubre las bolas con plástico y refrigera.

Reserva el 20% del chocolate blanco. Derrite el resto en un tazón resistente al calor sobre agua hirviendo a fuego lento hasta que la temperatura alcance 105°F (41°C). Revuelve el chocolate reservado hasta que se derrita.

Cubre cada trufa de chocolate con chocolate blanco usando un tenedor, luego colócalas en una bandeja para hornear forrada. Vuelve a derretir el chocolate blanco sobre agua caliente si empieza a endurecerse.