Disuelve la levadura en agua tibia en un tazón para mezclar; deja reposar hasta que esté espumosa, aproximadamente 5 minutos. Añade 1 cucharada de aceite de oliva, el azúcar y la sal; mezcla 1 taza de harina hasta que esté suave. Agrega gradualmente la harina restante hasta que la masa esté suave y manejable.

Voltea la masa sobre una superficie ligeramente enharinada. Amasa hasta que sea elástica, aproximadamente 5 minutos. Coloca 1 cucharadita de aceite de oliva en un tazón grande; coloca la masa en el tazón y dale la vuelta para cubrirla con aceite. Cubre y deja que suba hasta casi duplicar su tamaño, unos 40 minutos.

Mientras tanto, prepara el relleno: Combina el queso cheddar, el queso ricotta, el pepperoni, los champiñones y las hojas de albahaca en un tazón mediano. Mezcla bien, cubre y refrigera para enfriar.

Precalienta el horno a 375°F (190°C). Engrasa una bandeja para hornear.

Aplasta la masa; divídela en 2 partes iguales. Extiende cada pieza en una superficie ligeramente enharinada en círculos de 1/8 de pulgada de grosor. Rellena cada círculo con la mitad del relleno de queso y carne.

Dobla la masa sobre el relleno para formar un semicírculo. Presiona los bordes con un tenedor para sellar. Pinta la parte superior de cada calzone con el huevo batido y colócalo en la bandeja para hornear preparada.