Precalienta el horno a 325°F (165°C). Coloca un molde para pastel de metal de 9 pulgadas en una bandeja para hornear profunda y vierte agua hirviendo en la bandeja para crear un baño maría.

En una cacerola pesada, combina 1/2 taza de azúcar y 1 cucharadita de agua a fuego medio. Gira hasta que el azúcar se disuelva y caramelize en un almíbar dorado, aproximadamente 10 minutos. Vierte el caramelo en el molde para pastel e inclínalo para cubrir el fondo.

En un tazón, bate las yemas de huevo, la leche condensada azucarada, la leche evaporada, el resto de 1/4 de taza de azúcar y el extracto de vainilla hasta que esté cremoso y bien combinado. Retira la espuma si es necesario. Vierte la mezcla sobre la capa de caramelo en el molde para pastel.

Cubre la bandeja para hornear con papel aluminio y hornea en el horno precalentado hasta que el flan esté firme pero ligeramente tembloroso, aproximadamente 45 minutos a 1 hora.

Retira del horno y refrigera el flan hasta que esté frío, aproximadamente 2 horas.