Chauffer une grande poêle en fonte à feu moyen-élevé. Disposer les tomates entières, les oignons (côté coupé vers le bas) et l'ail dans la poêle sèche en une seule couche. Cuire, en retournant de temps en temps, jusqu'à ce qu'ils soient carbonisés de tous les côtés, environ 6 minutes pour l'ail et 12 minutes pour les oignons et les tomates.

Transférer les légumes carbonisés dans un blender et ajouter les piments chipotle. Mixer jusqu'à obtenir une texture lisse, environ 1 minute.

Mélanger le sel, la poudre de chili, le cumin et le poivre noir dans un petit bol. Assaisonner uniformément le bœuf avec le mélange de sel.

Chauffer l'huile dans une cocotte en fonte à feu moyen-élevé. Ajouter le bœuf par lots et faire cuire, en retournant de temps en temps, jusqu'à ce qu'il soit bien doré de tous les côtés, environ 3 minutes par côté. Transférer le bœuf doré sur une assiette.

Verser l'eau dans la cocotte et racler les morceaux dorés du fond. Incorporer le mélange de tomates et d'oignons, le sucre brun, l'origan et les feuilles de laurier. Réduire le feu à moyen-doux et porter à ébullition.

Remettre le bœuf dans la cocotte, couvrir et cuire, en remuant de temps en temps, jusqu'à ce que le bœuf soit tendre et se défasse facilement avec une fourchette, de 1 heure 45 minutes à 2 heures 15 minutes. Retirer les feuilles de laurier et jeter.

Retirer le bœuf de la cocotte, effilocher avec deux fourchettes. Remettre le bœuf effiloché dans la cocotte, incorporer le jus de citron vert.