Mélangez le mascarpone et 2 cuillères à soupe de liqueur d'orange dans un grand bol jusqu'à obtenir une consistance lisse. Mettez de côté.

Battez la crème, le sucre et la vanille ensemble avec un batteur électrique dans un autre bol jusqu'à ce que des pics mous se forment. Incorporez environ 1/4 de la crème au mélange de mascarpone avec une grande spatule en caoutchouc jusqu'à obtenir une texture lisse. Ajoutez les 3/4 restants de la crème fouettée et pliez jusqu'à ce que le tout soit lisse et bien mélangé.

Mélangez le jus d'orange et les 2 cuillères à soupe restantes de liqueur à l'orange dans un bol peu profond. Séparez les biscuits boudoirs. Trempez rapidement deux ou trois biscuits à la fois dans le mélange de jus d'orange juste assez longtemps pour absorber une petite quantité de liquide. Disposez les biscuits imbibés au fond d'un plat de cuisson de 9x13 pouces.

Répétez l'imbibition et le placement des biscuits jusqu'à ce que le fond du plat soit recouvert d'une seule couche. Étalez environ la moitié du mélange de mascarpone sur la couche de biscuits. Saupoudrez environ la moitié du cacao sur le mascarpone. Répétez l'imbibition et le montage avec les biscuits restants, le mélange de jus d'orange, le mélange de mascarpone et le cacao.