Placez le bœuf dans un bol et assaisonnez généreusement de poivre et de sel casher. Couvrez et transférez au réfrigérateur jusqu'à utilisation; jusqu'à 1 jour est acceptable.

En laissant les racines en place, coupez les extrémités des échalotes. Retirez et jetez les peaux.

Faites chauffer 2 cuillères à soupe d'huile dans une poêle lourde à feu vif. Ajoutez la moitié du bœuf et faites cuire jusqu'à ce qu'il soit bien doré, 4 à 6 minutes par côté. Retirez-le sur une assiette et répétez pour saisir le reste du bœuf.

Éteignez le feu et ajoutez 1 cuillère à soupe d'huile dans la poêle vide. Ajoutez les échalotes et laissez la poêle refroidir pendant 2 à 3 minutes. Remettez le feu à moyen et remuez les échalotes jusqu'à ce qu'elles soient brunies, 2 à 4 minutes. Retirez les échalotes sur une assiette.

Ajoutez la dernière cuillère à soupe d'huile dans la poêle avec l'oignon, l'ail et une pincée de sel; faites cuire et remuez pendant environ 1 minute. Incorporez le concentré de tomate et faites cuire jusqu'à ce qu'il soit grillé, environ 2 minutes.

Ajoutez le vinaigre de vin rouge et le vin blanc et portez à ébullition tout en grattant les morceaux de nourriture bruns du fond de la casserole avec une cuillère en bois. Augmentez le feu à moyen-élevé et ajoutez le sucre, la cannelle, le piment de la Jamaïque, les clous de girofle, l'origan, les feuilles de laurier et les brins de romarin. Remuez pour combiner et faites cuire jusqu'à réduction de moitié, 2 à 3 minutes.

Ajoutez le bœuf et les échalotes dorés à la poêle et remuez délicatement jusqu'à ce qu'ils soient enrobés. Versez 2 tasses de bouillon de bœuf et portez à frémissement.

Réduisez le feu à doux ou moyen-doux. Couvrez et faites cuire à un frémissement doux pendant 1 heure, puis découvrez et continuez la cuisson pendant au moins 1 heure de plus, en remuant de temps en temps pour déplacer le bœuf et les échalotes. Ajoutez plus de bouillon si nécessaire pendant le temps de cuisson et retirez un peu de graisse si vous le souhaitez.

La viande est prête lorsqu'une fourchette s'insère facilement, mais que la viande ne se défait pas toute seule; cela peut prendre plus de 2 heures.

Goûtez et ajustez les assaisonnements avant de servir.