Préchauffez le four à 165°C. Ajoutez l'huile dans une cocotte allant au four et placez-la sur feu moyen. Ajoutez le bacon et faites cuire, en remuant de temps en temps, jusqu'à ce qu'il soit doré mais pas encore croustillant, environ 3 minutes.

Assaisonnez les cubes de ragoût avec du sel et du poivre. Placez la farine dans une assiette peu profonde, puis enrobez les cubes dedans, en secouant pour enlever l'excès. Ajoutez-les à la cocotte et faites cuire dans la graisse de bacon, en mélangeant celui-ci avec le bœuf jusqu'à ce que celui-ci soit bien doré de tous les côtés. Versez 1/2 tasse de bouillon pour déglacer le fond afin d'éviter qu'il ne colle.

Ajoutez l'oignon et l'ail dans la cocotte; faites cuire et remuez jusqu'à ce que l'oignon soit juste translucide, environ 3 minutes. Ajoutez le concentré de tomate, la poudre de chili, l'origan, le cumin, le paprika et la coriandre. Remuez pour bien enrober l'oignon et la viande d'épices.

Versez la Guinness; grattez les morceaux au fond de la cocotte. Ajoutez la sauce tomate et le reste de bouillon de bœuf; assaisonnez avec du sel et du poivre. Mélangez, puis portez à ébullition.

Transférez au four préchauffé et faites cuire à découvert jusqu'à ce que le chili soit épais et la viande tendre, entre 1h30 et 2 heures. Remuez le ragoût toutes les 30 minutes pour éviter qu'il n'attache; ajoutez un peu d'eau ou de bouillon si le ragoût semble trop sec.