Préchauffez le four à 350 degrés F (175 degrés C). Tapissez une plaque à biscuits de papier sulfurisé.

Déroulez la pâte à croissants sur un tapis en silicone ou une surface de travail légèrement graissée et séparez-la en 4 rectangles ; appuyez fermement avec vos doigts sur les perforations diagonales pour les lisser.

Mélangez ensemble la cassonade et la cannelle dans un petit bol ; saupoudrez uniformément sur les rectangles.

Roulez chaque rectangle en un boudin en commençant par le côté le plus long ; coupez chaque boudin en tranches épaisses de 1/2 pouce. Disposez les rouleaux de cannelle côte à côte sur la plaque à biscuits préparée.

Faites cuire au four préchauffé jusqu'à ce qu'ils soient dorés, de 10 à 13 minutes. Transférez les rouleaux de cannelle sur une assiette et laissez refroidir pendant 1 minute.

Pendant que les rouleaux de cannelle cuisent, mélangez ensemble le sucre glace, le lait et la vanille dans un petit bol jusqu'à obtenir une consistance lisse.