Letakkan daging sapi dalam mangkuk dan bumbui dengan murah hati menggunakan merica dan garam kosher. Tutup dan pindahkan ke kulkas hingga siap digunakan; hingga 1 hari tidak masalah.

Biarkan bagian akar tetap utuh, potong bagian atas shallot. Kupas dan buang kulitnya.

Panaskan 2 sendok makan minyak dalam wajan tebal di atas api tinggi. Tambahkan 1/2 dari daging sapi dan masak hingga berwarna cokelat keemasan dengan baik, selama 4 hingga 6 menit per sisi. Pindahkan ke piring dan ulangi untuk memasak sisa daging sapi.

Matikan api dan tambahkan 1 sendok makan minyak ke wajan kosong. Masukkan shallot dan biarkan wajan dingin selama 2 hingga 3 menit. Nyalakan kembali apinya ke sedang dan aduk shallot hingga kecokelatan, selama 2 hingga 4 menit. Angkat shallot ke piring.

Tambahkan 1 sendok makan minyak yang tersisa ke wajan dengan bawang bombai, bawang putih, dan sejumput garam; masak dan aduk selama sekitar 1 menit. Aduk pasta tomat dan masak hingga matang, sekitar 2 menit.

Tambahkan cuka anggur merah dan anggur putih serta didihkan sambil mengikis sisa-sisa makanan yang cokelat dari dasar panci menggunakan sendok kayu. Tingkatkan panas ke sedang-tinggi dan tambahkan gula, kayu manis, pala, cengkeh, oregano, daun salam, dan batang rosemary. Aduk untuk menggabungkan dan masak hingga berkurang sekitar setengahnya, selama 2 hingga 3 menit.

Tambahkan daging sapi panggang dan shallot ke wajan dan aduk hati-hati hingga terlapisi. Tuangkan 2 cangkir kaldu sapi dan didihkan perlahan.

Kurangi panas ke rendah atau sedang-rendah. Tutup dan masak dengan api kecil selama 1 jam, lalu buka penutupnya dan masak selama minimal 1 jam lagi, sesekali diaduk untuk memindahkan daging sapi dan shallot. Tambahkan lebih banyak kaldu jika diperlukan selama waktu memasak dan angkat lemak jika diinginkan.

Daging sudah matang ketika garpu bisa masuk dengan mudah, tetapi daging tidak hancur sendiri; mungkin akan memakan waktu lebih dari 2 jam.

Cicipi dan sesuaikan bumbunya sebelum disajikan.