Panaskan oven hingga 375°F (190°C). Lapisi loyang dengan aluminium foil atau kertas perkamen. Gosok ubi jalar secara merata dengan minyak zaitun dan taburi dengan 1 1/2 sendok teh garam kosher. Tusuk ubi dengan garpu dan letakkan di atas loyang yang sudah disiapkan.

Panggang ubi jalar dalam oven yang sudah dipanaskan sampai benar-benar empuk, sekitar 35 hingga 40 menit.

Sementara ubi sedang dipanggang, masak bacon dalam wajan di atas api sedang-tinggi hingga renyah, sekitar 10 menit. Cadangkan 1 sendok makan lemak bacon, tiriskan bacon di atas tisu dapur, cincang, dan sisihkan.

Setelah ubi cukup dingin untuk ditangani, potong bagian atas seperempat dari setiap ubi. Keruk sebagian besar daging ubi, biarkan kulitnya tetap utuh dengan sisa daging sekitar 1/8 inci.

Haluskan daging ubi yang sudah dikeruk dalam mangkuk bersama mentega, lemak bacon yang dicadangkan, dan garam kosher yang tersisa hingga menjadi krim dengan gumpalan kecil. Aduk chipotles, saus adobo, sirup maple, bawang hijau, krim asam, dan 1 cangkir keju pepper Jack.

Bagikan isian secara merata di antara kulit ubi dan tambahkan satu sendok makan keju lagi di atas masing-masing. Kembalikan ubi jalar yang telah diisi ke dalam loyang berlapis.