Panaskan oven hingga 400 derajat F (200 derajat C).

Campurkan potongan ubi jalar, minyak zaitun, bubuk cabai, jinten, oregano, bubuk bawang putih, bubuk bawang merah, dan sejumlah besar garam dan merica retak dalam mangkuk. Sebarkan potongan di atas loyang dalam satu lapisan.

Panggang dalam oven yang sudah dipanaskan selama 12 menit, aduk, balikkan, dan kembalikan ke oven hingga empuk, 10 hingga 12 menit lagi. Cicipi dan bumbui dengan garam tambahan jika diperlukan.

Letakkan satu tortilla di permukaan datar dan letakkan 1/2 cangkir Cheddar di salah satu sisi tortilla. Tambahkan beberapa sendok ubi jalar panggang dan satu sendok besar kacang hitam. Sendokkan 2 sendok makan salsa dan tutupi dengan 1/2 cangkir keju Monterey Jack. Lipat tortilla ke atas isian dan tekan perlahan.

Panaskan wajan besar dengan api sedang.

Letakkan quesadilla di wajan panas tanpa minyak dan masak hingga berwarna cokelat keemasan, sekitar 2 menit. Balik quesadilla dengan hati-hati dan lanjutkan memasak selama 2 menit lagi. Ulangi dengan bahan-bahan yang tersisa hingga semua 4 quesadilla digoreng.