Preparare la glassa: Mettere le gocce di cioccolato fondente in una ciotola grande; mettere da parte.

Unire 1 1/2 tazze di zucchero bianco, acqua e sciroppo di mais in una pentola. Riscaldare fino a quando il composto diventa di un ambra profondo, circa 15 minuti. Togliere dal fuoco e versare con cura la panna pesante. Rimettere su fuoco basso, far bollire per 5 minuti e versare sopra le gocce di cioccolato. Lasciare riposare per 1 minuto.

Mescolare fino a quando il cioccolato si scioglie e diventa liscio. Aggiungere la vaniglia, il liquore irlandese e il burro un cucchiaio alla volta fino a incorporazione. Raffreddare a temperatura ambiente, circa 4-6 ore.

Unire birra stout e 1 cucchiaio di zucchero di canna scuro in una pentola. Far sobbollire fino a ridurre a 1 tazza, 8-10 minuti. Raffreddare a temperatura ambiente, circa 20 minuti.

Preriscaldare il forno a 175°C. Imburrare e infarinare 2 teglie da 9 pollici.

Setacciare insieme farina, cacao in polvere, lievito in polvere, bicarbonato di sodio e sale; mettere da parte.

Montare burro, olio vegetale, zucchero di canna e zucchero bianco in un mixer fino a renderli spumosi, circa 4 minuti. Aggiungere le uova una alla volta, poi aggiungere la panna acida e l'estratto di vaniglia.

Aggiungere metà degli ingredienti secchi e mescolare a bassa velocità. Aggiungere lo stout ridotto, poi il resto degli ingredienti secchi. Mescolare fino a che non siano appena combinati.

Dividere l'impasto nelle teglie e battere per rimuovere le bolle. Cuocere fino a quando le torte tornano indietro leggermente, circa 30-35 minuti. Raffreddare prima di rimuoverle dalle teglie.