Montare lo zucchero e il burro insieme con una spatola fino a ottenere un composto chiaro e cremoso. Mettere da parte.

Scaldare un po' d'acqua in una pentola a fuoco basso. Sciogliere il cioccolato fondente in una ciotola resistente al calore posta sopra la pentola. Mescolare con una spatola.

Mettere le castagne in un robot da cucina; frullare fino a ottenere una polvere molto fine. Aggiungere al composto di zucchero e burro e mescolare fino a combinare. Incorporare sale, pepe di Cayenna, estratto di vaniglia, brandy e cioccolato fuso fino a ottenere un composto ben amalgamato.

Distribuire il ripieno su una teglia foderata con carta da forno e livellare. Coprire i dolcetti con pellicola trasparente e mettere in frigorifero.

Riservare il 20% del cioccolato bianco. Sciogliere il resto in una ciotola resistente al calore sopra l'acqua in ebollizione fino a raggiungere la temperatura di 41°C. Mescolare il cioccolato riservato fino a completo scioglimento.

Ricoprire ogni tartufo di cioccolato con il cioccolato bianco usando una forchetta, quindi posizionarli su una teglia foderata. Rimettere il cioccolato bianco sul bagnomaria se inizia a indurirsi.