Preriscalda il forno a 325°F (165°C). Metti una teglia per torta di metallo da 9 pollici in una teglia profonda e versa acqua bollente nella teglia per creare un bagno maria.

In una pentola pesante, unisci 1/2 tazza di zucchero e 1 cucchiaino di acqua a fuoco medio. Fai girare fino a quando lo zucchero si scioglie e caramellizza in uno sciroppo dorato-marrone, circa 10 minuti. Versa il caramello nella teglia e inclinalo per ricoprire il fondo.

In una ciotola, mescola insieme i tuorli d'uovo, il latte condensato zuccherato, il latte evaporato, la restante 1/4 di tazza di zucchero e l'estratto di vaniglia fino ad ottenere un composto cremoso e ben amalgamato. Rimuovi la schiuma se necessario. Versa il composto sopra lo strato di caramello nella teglia.

Copri la teglia con carta stagnola e cuoci nel forno preriscaldato finché la crema non è rappresa ma leggermente tremolante, circa 45 minuti - 1 ora.

Rimuovi dal forno e metti il flan in frigorifero fino a che non si raffredda, circa 2 ore.