Preriscalda il forno a 375°F (190°C). Fodera una teglia con carta stagnola o carta da forno. Ungi uniformemente le patate dolci con olio d'oliva e cospargile con 1 1/2 cucchiaini di sale kosher. Buchi le patate con una forchetta e mettile sulla teglia preparata.

Inforna le patate dolci nel forno preriscaldato fino a quando non saranno completamente morbide, circa 35-40 minuti.

Mentre le patate cuociono, cuoci la pancetta in una padella a fuoco medio-alto fino a renderla croccante, circa 10 minuti. Riserva 1 cucchiaio di grasso di pancetta, scola la pancetta su carta assorbente, tagliala e mettila da parte.

Una volta che le patate sono abbastanza fredde da poterle maneggiare, taglia la parte superiore di un quarto di ogni patata. Scoop out la maggior parte della polpa delle patate, lasciando intatte le bucce con circa 1/8 di pollice di polpa rimanente.

Schiaccia la polpa estratta in una ciotola insieme al burro, al grasso di pancetta riservato e al sale kosher rimanente fino a ottenere una consistenza cremosa con piccoli grumi. Aggiungi chipotle, salsa adobo, sciroppo d'acero, cipolle verdi, panna acida e 1 tazza di formaggio pepper Jack.

Dividi il ripieno in modo uniforme tra le bucce di patate e copri ogni patata con un cucchiaio aggiuntivo di formaggio. Rimetti le patate ripiene sulla teglia foderata.