Faça a cobertura: Coloque os chips de chocolate escuro em uma tigela grande; reserve.

Combine 1 1/2 xícaras de açúcar branco, água e xarope de milho em uma panela. Aqueça até que a mistura fique de âmbar profundo, cerca de 15 minutos. Retire do fogo e despeje cuidadosamente o creme de leite. Coloque novamente em fogo baixo, ferva por 5 minutos e despeje sobre os chips de chocolate. Deixe descansar por 1 minuto.

Mexa até que o chocolate derreta e fique liso. Adicione a baunilha, o licor irlandês e a manteiga, uma colher de sopa de cada vez, até incorporar. Deixe esfriar à temperatura ambiente, cerca de 4 a 6 horas.

Combine a cerveja stout e 1 colher de sopa de açúcar mascavo em uma panela. Cozinhe até reduzir para 1 xícara, 8 a 10 minutos. Deixe esfriar à temperatura ambiente, cerca de 20 minutos.

Pré-aqueça o forno a 175°C. Unte e enfarinhe 2 formas de bolo de 9 polegadas.

Peneire junto a farinha, o cacau em pó, o fermento, o bicarbonato de sódio e o sal; reserve.

Bata a manteiga, o óleo vegetal, o açúcar mascavo e o açúcar branco em um mixer até ficar fofo, cerca de 4 minutos. Adicione os ovos um por um, depois o creme de leite e o extrato de baunilha.

Adicione metade dos ingredientes secos e misture em velocidade baixa. Adicione a cerveja reduzida, depois o restante dos ingredientes secos. Misture até que esteja apenas combinado.

Divida a massa nas formas e bata para remover bolhas. Asse até que os bolos voltem levemente ao toque, cerca de 30 a 35 minutos. Deixe esfriar antes de retirar das formas.