Pré-aqueça o forno a 350°F (175°C). Unte uma forma de bolo de 9 polegadas com spray de cozinha.

Combine o açúcar mascavo, metade da mistura de pudim e canela em um saco plástico grande de vedação. Feche e agite bem até que estejam completamente combinados e sem grumos.

Despeje a outra metade da mistura de pudim e ½ xícara de manteiga derretida em uma tigela pequena. Mexa até combinar.

Mergulhe cada pedaço de biscoito na mistura de manteiga e depois no saco com a mistura de açúcar. Arrume metade dos pedaços em uma camada no fundo da forma preparada. Espalhe a banana sobre a camada; polvilhe as gotas de chocolate por cima. Cubra com uma camada dos pedaços restantes de biscoitos.

Asse no forno pré-aquecido até dourar e não estiver mais cru no centro, entre 18 a 22 minutos (aproximadamente 1200 segundos incluindo pré-aquecimento). Deixe o pão de macaco esfriar na forma por 10 minutos. Desenforme sobre um prato de servir.