Coloque a carne em uma tigela e tempere generosamente com pimenta e sal kosher. Cubra e transfira para a geladeira até estar pronto para usar; até 1 dia está bom.

Deixando as extremidades das raízes no lugar, corte as pontas dos shallots. Remova e descarte as cascas.

Aqueça 2 colheres de sopa de óleo em uma frigideira pesada em fogo alto. Adicione metade da carne e cozinhe até dourar bem, de 4 a 6 minutos por lado. Retire para um prato e repita para selar o restante da carne.

Desligue o fogo e adicione 1 colher de sopa de óleo na frigideira vazia. Adicione os shallots e deixe a frigideira esfriar por 2 a 3 minutos. Ligue o fogo novamente em médio e mexa os shallots até que estejam dourados, de 2 a 4 minutos. Retire os shallots para um prato.

Adicione a colher de sopa restante de óleo na frigideira com a cebola, o alho e uma pitada de sal; cozinhe e mexa por cerca de 1 minuto. Misture a pasta de tomate e cozinhe até tostá-la, cerca de 2 minutos.

Adicione o vinagre de vinho tinto e o vinho branco e leve ao ponto de fervura enquanto raspa os pedaços dourados do fundo da panela com uma colher de pau. Aumente o fogo para médio-alto e adicione o açúcar, a canela, a pimenta da Jamaica, os cravos, o orégano, as folhas de louro e os ramos de alecrim. Misture para combinar e cozinhe até reduzir pela metade, de 2 a 3 minutos.

Adicione a carne dourada e os shallots à frigideira e misture cuidadosamente até cobrir. Despeje 2 xícaras de caldo de carne e leve para ferver em fogo baixo.

Reduza o fogo para baixo ou médio-baixo. Cubra e cozinhe em fogo brando por 1 hora, depois destampe e cozinhe por pelo menos mais 1 hora, mexendo ocasionalmente para mover a carne e os shallots. Adicione mais caldo, se necessário, durante o tempo de cozimento e retire parte da gordura, se preferir.

A carne estará pronta quando um garfo deslizar facilmente, mas a carne não estiver se despedaçando sozinha; pode levar mais de 2 horas.

Prove e ajuste os temperos antes de servir.