Pré-aqueça o forno a 325 graus F (165 graus C).

Misture 2 colheres de sopa de manteiga e açúcar mascavo em uma forma de bolo redonda de 9 polegadas até ficar bem misturado; espalhe a mistura para cobrir uniformemente o fundo da forma. Cubra com rodelas de abacaxi e coloque uma cereja no centro de cada rodela.

Misture as migalhas de biscoito graham, 3 colheres de sopa de açúcar branco e as 3 colheres de sopa restantes de manteiga derretida em uma tigela pequena até ficar bem combinado. Pressione a mistura sobre as rodelas de abacaxi.

Bata o cream cheese e ¾ xícara de açúcar branco em uma tigela até ficar homogêneo. Adicione o creme de leite azedo e a baunilha; misture bem. Adicione os ovos, um de cada vez, misturando em velocidade baixa após cada adição até incorporar. Despeje a massa na forma de bolo.

Asse no forno pré-aquecido até que o centro esteja quase firme, entre 55 minutos e 1 hora. Retire do forno.