Pré-aqueça o forno a 375°F (190°C). Forre uma assadeira com papel alumínio ou papel manteiga. Esfregue as batatas-doces uniformemente com azeite e polvilhe com 1 1/2 colheres de chá de sal kosher. Perfure as batatas com um garfo e coloque-as na assadeira preparada.

Asse as batatas-doces no forno pré-aquecido até ficarem completamente macias, aproximadamente 35 a 40 minutos.

Enquanto as batatas assam, cozinhe o bacon em uma frigideira em fogo médio-alto até ficar crocante, aproximadamente 10 minutos. Reserve 1 colher de sopa da gordura do bacon, escorra o bacon em toalhas de papel, pique e reserve.

Uma vez que as batatas estejam frias o suficiente para serem manuseadas, corte o quarto superior de cada batata. Retire a maior parte da polpa das batatas, deixando as cascas intactas com cerca de 1/8 de polegada de polpa restante.

Amasse a polpa retirada em uma tigela junto com a manteiga, a gordura de bacon reservada e o sal kosher restante até obter uma consistência cremosa com pequenos pedaços. Misture os chipotles, molho adobo, xarope de bordo, cebolinhas verdes, creme de leite e 1 xícara de queijo pepper Jack.

Divida o recheio uniformemente entre as cascas de batata e cubra cada uma com uma colher adicional de queijo. Retorne as batatas recheadas à assadeira forrada.